【題目】丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。 合成丁苯酞(J)的一種路線如下

已知:

(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式為___________;A 分子中最多有____________個原子共平面。

(2)D生成 E的化學方程式__________,反應類型為_________________ 。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式________________

(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。 寫出 H 生成J的化學方程式________(注明反應條件)。

(5)EX,X的同分異構(gòu)體中①能發(fā)生銀鏡反應;②含有苯環(huán)且能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。 滿足上述條件的 X 的同分異構(gòu)體共有________種,寫出其中核磁共振氫譜有五組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式________。

(6)利用題中信息和所學知識,寫出以甲烷和化合物 D 為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選):____________________________。

【答案】 8 取代反應 13

【解析】分析合成路線中G的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)已知條件可得,H為,H的分子式為C12H16O3,J分子式為C12H14O2,J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),則HJ發(fā)生分子內(nèi)脫水,J為;根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合已知條件逆推,F(xiàn)為、C為;沿F這條線逆推,E、D;沿C這條線逆推,B、A。

(1)由上述推理,A的結(jié)構(gòu)簡式為;碳碳雙鍵兩側(cè)的6個原子一定共面,甲基上的3H原子最多有一個在這個平面上,因為有兩個甲基,所以A分子中最多有8個原子共平面。

(2)D和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應生成E,化學方程式為:+Br2+HBr

(3)由上述分析,F

(4)根據(jù)上述分析,H→J發(fā)生酯化反應,化學方程式為:。

(5)E,由E→X的條件可推出X,根據(jù)X同分異構(gòu)體的限制條件,應含有1個苯環(huán)、1個酚羥基和1個醛基,還有1個甲基或-CH2-與醛基相連成-CH2CHO,所以符合條件的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有3個不同取代基的有10種,苯環(huán)上有2個不同取代基的有(鄰、間、對)3種,共13種;其中核磁共振氫譜有五組吸收峰的應該有5種氫原子,而苯環(huán)上有3個不同取代基的10種結(jié)構(gòu)中都有6種氫原子,苯環(huán)上有2個不同取代基的3種結(jié)構(gòu)中鄰位和對位取代都有7種氫原子,只有對位取代有5種氫原子,故其中核磁共振氫譜有五組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)D,根據(jù)逆合成分析法結(jié)合已知信息,以CH4D為原料合成,須反應,可由CH4CH3BrCH3MgBr,由EF的反應得到啟發(fā),可由生成,流程圖為。

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(4)若物質(zhì)A在動物、植物細胞中均可含有,并且作為細胞內(nèi)最理想的儲能物質(zhì),不僅含能量多而且體積較小,則A是______。物質(zhì)d是______,膽固醇與圖中物質(zhì) _______(填字母)、維生素D都屬于固醇類物質(zhì)。

(5)物質(zhì)B的多樣性決定于b的_________________________________以及自身的空間結(jié)構(gòu)。若物質(zhì)B由n個b形成的一條多肽鏈(直鏈物質(zhì)),則B中至多含有________個肽鍵,至少含有________個氮原子,至少含有________個氧原子; 葉肉細胞的細胞質(zhì)中b有________種。

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A.T1<T2 p1>p2 m+n>p 放熱反應

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