Question

（14分）布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬是一類芳基丙酸類非甾體抗炎藥，具有抗炎作用強、毒副作用低的藥效特點。

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A經以下路線合成得到：

請根據合成酮洛芬的路線回答下列問題。

(1)已知有機物A可以與NaHCO₃反應，則A的結構簡式為         。

(2)上述合成酮洛芬的路線中共有5步反應，其中屬于取代反應的共有幾步？    。其中有一步反應中用到有機物，請寫出實驗室保存該有機物方法：          。

(3) 布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬都可視作2-苯基丙酸的衍生物，則芳香族含氧衍生物A與2-苯基丙酸的關系是         ；請寫出滿足下列條件的2-苯基丙酸的一種同分異構體的結構簡式                。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種；②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀境；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應。

(4)參照上述合成路線中的有關信息，寫出由對二甲苯為主要原料制備的合成流程圖（無機試劑任選）。

合成線路圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

(1)   (2分) 

(2)4步(2分)   隔絕空氣，密封保存(2分)

(3)互為同系物(2分)     

(2分，任一種即可，其他合理答案也可）

(4) (4分)

【解析】

試題分析：(1)A可以與NaHCO₃反應，因此含有羧基，由第一步反應可知A為      。(2)屬于取代反應的共有4步，除了第四步之外，均是取代反應。實驗室保存有機物的方法師隔絕空氣，密封保存。 (3)A與2-苯基丙酸的關系是互為同系物。結構式如下，采取任一種即可，其他合理答案也可。  

（4）合成線路如下：

考點：有機物的推斷，有機合成

點評：該題考查學生有機物部分的知識，著重于有機物的推斷，涉及到了反應類型的判斷，還有有機合成路線與方法，綜合性較強，難度較大。