Question

（2012?長(zhǎng)寧區(qū)二模）金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯與Br₂分子按1：1發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物有

2

 種（不考慮立體異構(gòu)）．環(huán)戊二烯分子中最多有

9

個(gè)原子共面．
（2）金剛烷分子中的CH₂基團(tuán)有

6

 個(gè)，其中有

4

個(gè)碳原子為三個(gè)環(huán)共有．
（3）在氫離子存在的情況下，DCPD與順丁烯二酸發(fā)生如下反應(yīng)，生成順丁烯二酸DCPD酯，該反應(yīng)類型是：

加成反應(yīng)

．
一定條件下，DCPD 可以和某些醇發(fā)生類似的反應(yīng)，試完成下列反應(yīng)的方程式：

+

CH₃CHOHCH₂OH

H+

△

（4）已知烯烴能發(fā)生如下的反應(yīng)，請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

O3

H2O/Zn

．

Answer 1

分析：（1）按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，會(huì)發(fā)生1，2加成或1，4加成，C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）由結(jié)構(gòu)可知金剛烷分子中又6個(gè)CH₂，其中4個(gè)被三個(gè)環(huán)共用；
（3）DCPD與順丁烯二酸發(fā)生如下反應(yīng)，生成順丁烯二酸DCPD酯，由反應(yīng)可知，順丁烯二酸中的一個(gè)C=C斷裂，DCPD 可以和某些醇發(fā)生類似的反應(yīng)，利用產(chǎn)物分析反應(yīng)物；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，以此分析．

解答：解：（1）按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，會(huì)發(fā)生1，2加成或1，4加成，則加成產(chǎn)物有2種，又C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，故答案為：2；9；
（2）由結(jié)構(gòu)可知金剛烷分子中又6個(gè)CH₂，其中4個(gè)被三個(gè)環(huán)共用，故答案為：6；4；
（3）DCPD與順丁烯二酸發(fā)生如下反應(yīng)，生成順丁烯二酸DCPD酯，由反應(yīng)可知，順丁烯二酸中的一個(gè)C=C斷裂，則發(fā)生加成反應(yīng)，由DCPD 可以和某些醇發(fā)生類似的反應(yīng)，根據(jù)生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)物為、CH₃CHOHCH₂OH，故答案為：加成反應(yīng)；；CH₃CHOHCH₂OH；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生

O3

H2O/Zn

 ，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．