Question

【題目】某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的應(yīng)用，其合成路線如下;

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552,已知核磁共振氫譜顯示為一組峰,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其化回答下列問題:

(1)A的名稱為_____________,C中含有官能團(tuán)名稱為__________________________

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________

(3)B→C的反應(yīng)類型為_________________,G→H的反應(yīng)類型為____________

(4)F+H→M的化學(xué)方程式為_________________________________________________

(5)芳香族化合物W有三個(gè)取代基,是C的同分異構(gòu)體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成1克H2,W共有______種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________

(6)參照上述合成路線,以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線_________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 乙二醛 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) 還原反應(yīng) 16

【解析】①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552,已知核磁共振氫譜顯示為一組峰,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，58×0.552/16=2,分子中C、H相對(duì)分子質(zhì)量為58-16×2=26，則分子中最大碳原子數(shù)目為26/12=2......2，故A的分子式為C2H2O2，其核磁共振氫譜顯示為單峰，A為乙二醛；A與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)后生成B，B與乙烯發(fā)生1，4-加成生成C，與氫氣加成生成D，D氧化后生成E，E在SOCl2作用下生成F；硝化生成G，G還原成H，F(xiàn)和H縮聚生成M。(1)A的名稱為乙二醛,C中含有官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基；(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng) ,G→H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(4)F+H→M的化學(xué)方程式為；(5)芳香族化合物W有三個(gè)取代基,是C的同分異構(gòu)體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),0.5molW可與足量的Na反應(yīng)生成1克H2,當(dāng)三個(gè)取代基是一個(gè)乙基和兩個(gè)羥基時(shí)，乙基和一個(gè)羥基有鄰、間、對(duì)三種，另一個(gè)羥基有6種連法，如圖；當(dāng)三個(gè)取代基是一個(gè)甲基、一個(gè)羥基、一個(gè)-CH2OH時(shí)，甲基和羥基有鄰、間、對(duì)三種，-CH2OH有10種連法，如圖，W共有16種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)參照上述合成路線,以C2H4和HOCH2CH2OH為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線：