[化學一有機化學基礎](13分)
對二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫為PX)是化學工業(yè)的重要原料。
(1)寫出PX的結構簡式 。
(2)PX 可發(fā)生的反應有 、 (填反應類型)。
(3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉化關系,其中A 是PX的一種同分異構體。
① B 的苯環(huán)上存在2 種不同化學環(huán)境的氫原子,則B 的結構簡式是 。
② D 分子所含官能團是 (填名稱)。
③ C 分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結構簡式是
(4)F 是B 的一種同分異構體,具有如下特征:
a.是苯的鄰位二取代物;b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色;c.能與碳酸氫鈉溶液反應。
寫出F 與NaHCO3溶液反應的化學方程式
(1)
(2)取代反應 氧化反應(或其它合理答案)
(3)①
② 醛基
③
(4)
【解析】(1)對二甲苯中兩個甲基處于苯環(huán)的對位,結構簡式為 。
(2)對二甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀等氧化,故能發(fā)生氧化反應;該分子易與Cl2、Br2、濃HNO3等發(fā)生取代反應;由于含有苯環(huán),故能與H2發(fā)生加成反應。
(3)①由于B是由A經(jīng)氧化得到,故為二元羧酸,當苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原
子時,B為鄰苯二甲酸,其結構簡式為。②由于D能發(fā)生銀鏡反應,故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛,則分子中含有-CH2OH,且有1個碳原子連接乙基和正丁基,則分子結構為,由B和C的結構可以推出DEHP的結構為
(4)F遇FeCl3有顯色反應,故分子中含有酚羥基,能與碳酸鈉溶液反應說明有羧基,又是苯的鄰二位取代物,故分子結構為它與NaHCO3溶液反應的化學方程式為
考點定位:本題考查了有機物的分子式、官能團的性質以及有機物結構的推斷和化學方程式的書寫,重在考查學生的邏輯推理能力
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