Question

有機(jī)物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示．1molA能與1molBr₂恰好完全反應(yīng)；E的分子式為C₅H₁₀O₃，1molE分別與Na、NaHCO₃反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰．F分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)．已知：

（1）E中含有的官能團(tuán)名稱是

 

，E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（2）寫出C→D的化學(xué)方程式

 

，反應(yīng)類型

 

（3）寫出E→F的化學(xué)方程式

 

，反應(yīng)類型

 

（4）E轉(zhuǎn)化為F過程中，可能發(fā)生多種副反應(yīng)，寫出含5個(gè)碳原子的副產(chǎn)物的鍵線式

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1molA能與1molBr₂恰好完全反應(yīng)，說明A中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有溴原子，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基．C發(fā)生催化氧化生成D，則D中含有醛基．D繼續(xù)被氧化生成E，則E中含有羧基．1molE分別與Na、NaHCO₃反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，說明E中除了羧基，還含有1個(gè)羥基，說明與該羥基的相連的碳原子上沒有氫原子．氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為．E在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．由于E中含有羥基，所以也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為或．

解答： 解：1molA能與1molBr₂恰好完全反應(yīng)，說明A中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中含有溴原子，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基．C發(fā)生催化氧化生成D，則D中含有醛基．D繼續(xù)被氧化生成E，則E中含有羧基．1molE分別與Na、NaHCO₃反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2：1，說明E中除了羧基，還含有1個(gè)羥基，說明與該羥基的相連的碳原子上沒有氫原子．氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為．E在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）E為，含有的官能團(tuán)是：羧基、羥基，故答案為：，羧基、羥基；
（2）C→D的化學(xué)方程式為2+O₂

催化劑

2+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：2+O₂

催化劑

2+2H₂O，氧化反應(yīng)；
（3）E→F的化學(xué)方程式為2

濃硫酸

△

+2H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：2

濃硫酸

△

+2H₂O，酯化反應(yīng)；
（4）由于E中含有羥基，所以也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，再利用逆推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．