Question

【題目】防曬劑（M）的合成路線如圖所示，根據(jù)信息回答下列問題：

已知：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

（1）M中醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學(xué)鍵，除此之外還含有官能團(tuán)的名稱為___。

（2）物質(zhì)B的名稱___。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式___；D→E轉(zhuǎn)化過程中第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式___。

（4）完成Ⅴ的反應(yīng)條件是___；Ⅳ的反應(yīng)類型為___。

（5）A也是合成阿司匹林（）的原料，有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種。寫出苯環(huán)上的一氯代物有兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___（任寫出一種）

a.苯環(huán)上有3個取代基

b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg

（6）以F及乙醛為原料，合成防曬劑的路線為___（用流程圖表示）。流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 對氯甲苯（或4一氯甲苯） +CH3CHO 銀氨溶液加熱（或新制氫氧化銅溶液加熱），再酸化 取代反應(yīng) 6 或

【解析】

根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式及轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)合A的分子式知，A為；由F結(jié)構(gòu)簡式知，對位上有兩個取代基，結(jié)合B分子式知，A在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)取代生成B為，B在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成C為，由信息1可知C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D與乙醛發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成E為，反應(yīng)IV為取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)V前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，該反應(yīng)是氧化反應(yīng)，F再發(fā)生一系列反應(yīng)生成M；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生信息2的反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。

A的分子式為C7H8，結(jié)合最終的產(chǎn)物中含有苯環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為，A與Cl2在鐵做催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，結(jié)合最終的產(chǎn)物的取代基在對位，則B的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為，B與Cl2反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，但生成的兩個羥基連在同一個碳原子上，不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與乙醛發(fā)生類似已知條件2的反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(1)由M的分子結(jié)構(gòu)可知，M中還含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。

(2)甲苯與氯氣在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的是對氯甲苯(或4-氯甲苯)，所以物質(zhì)B的名稱是對氯甲苯(或4-氯甲苯)；

(3)C是由對氯甲苯和氯氣繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)得到的，故C的結(jié)構(gòu)簡式為；由合成路線圖可知D→E的轉(zhuǎn)化過程中第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH3CHO；

(4)Ⅴ反應(yīng)是由醛變?yōu)轸人幔瑒t反應(yīng)條件是銀氨溶液加熱(新制氫氧化銅溶液加熱)，再酸化；Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(5) 的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．苯環(huán)上有3個取代基；b．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4molAg，說明含有HCOO-基團(tuán)且含有兩個該基團(tuán)和一個甲基，兩個酯基處于鄰位，甲基有2種不同位置，兩個酯基處于間位，甲基有3種不同位置，兩個酯基處于對位，甲基有1種位置，所以符合要求的同分異構(gòu)體有6種。若苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩種氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有2種，其結(jié)構(gòu)簡式為或；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生信息2的反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，其合成路線為。