Question

下圖是利用丙烯和對(duì)二甲苯合成有機(jī)高分子材料W的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖。

已知：①C不含甲基，B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol D與足量鈉可生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。
②
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。
（2）C中所含官能團(tuán)的名稱為     。
（3）B→C反應(yīng)類型為________。
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→B：_________________________。
D＋E→W：_________________________。
（5）寫出滿足以下條件的一個(gè)E的同分異構(gòu)體：___________________。
①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③可與NaHCO₃溶液生成CO₂

Answer 1

（1）CH₂=CHCH₂OH （2）醛基、羥基 （3）加成反應(yīng)
（4）2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O

（5）（滿足苯環(huán)上有羥基、醛基、羧基三種官能團(tuán)即可）

試題分析：（1）鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂OH。
（2）醇發(fā)生催化氧化生成B，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCHO；根據(jù)已知信息②可知B與過氧化物生成C，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CH₂CHO，因此C中的官能團(tuán)是羥基和醛基。
（3）根據(jù)已知信息②可知B與過氧化物生成C，在反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，因此是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，即B→C反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
（4）C中含有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；二甲苯在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化為對(duì)苯二甲酸，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，據(jù)此可以書寫有關(guān)的反應(yīng)方程式。
（5）①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③可與NaHCO₃溶液生成CO₂，說明含有羧基，因此符合條件的有同價(jià)位結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是（滿足苯環(huán)上有羥基、醛基、羧基三種官能團(tuán)即可）。