Question

直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為___________，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_________。[來源:學(xué)#科#（2）化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。
（3）化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為____________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
（4）反應(yīng)①中1個脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡式如下）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為____________；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（每空2分，共16分）
（1）C₅H₈O₄     H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa
（2）HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O
（3）OHCCH₂CHO      CH₂＝CHCOOH
（4）
（5）       8

解析試題分析：（1）化合物Ⅰ的分子式為C₅H₈O₄，由其結(jié)構(gòu)可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa
（2）化合物Ⅱ被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷化合物Ⅱ是1,3-丙二醇，與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子，化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O
（3）化合物Ⅲ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHO，Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，說明Ⅴ中含有羧基，所以V為丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡式為
CH₂＝CHCOOH
（4）脫氫劑Ⅵ中的2個-C=O雙鍵加成2個氫原子，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，結(jié)構(gòu)簡式為
（5）反應(yīng)①相當(dāng)于發(fā)生了取代反應(yīng)，后者取代了前者分子中-CH₃的1個氫原子，得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為
考點(diǎn)：考查分子式、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)的判斷，對知識的遷移能力