Question

【題目】I是一種重要的有機(jī)化合物，其合成路線如圖所示：

已知：

①有機(jī)物F結(jié)構(gòu)中只有一種等效氫；

②

試根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問題：

（1）烴E的名稱為_________，物質(zhì)B含有的官能團(tuán)的名稱為________，B到C的反應(yīng)類型是_________。

（2）在該過程中步驟①③兩步設(shè)計(jì)的目的是_______________________，如果要檢驗(yàn)合成的化合物B中是否含有A時(shí)，可用_______試劑。

（3）C能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________。

（4）芳香族化合物M(C8H7O2Br)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，滿足上述條件的同分異構(gòu)體一共有_______種。(提示：含有“-O-Br”結(jié)構(gòu)的物質(zhì)不穩(wěn)定，不考慮)

（5）參照上述合成路線，以乙醇為基本原料(其他試劑自選)，設(shè)計(jì)制備CH3CH2COOCH2CH3的合成路線。______________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 氯原子、醚鍵 氧化反應(yīng) 保護(hù)羥基在第②步中不被氧化 溴水或FeCl3溶液 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 21 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3

【解析】有機(jī)物F結(jié)構(gòu)中只有一種等效氫，結(jié)合F的分子式C4H9Br，可知F中含有3個(gè)甲基，F為CBr(CH3)3，則E為CH2=C(CH3)2，G為C(CH3)3MgBr，根據(jù)信息②，H為，I為。

(1)烴E為CH2=C(CH3)2，名稱為2-甲基丙烯，物質(zhì)B（）含有的官能團(tuán)有氯原子、醚鍵，B（）中苯環(huán)上的甲基被氧化生成C（），故答案為：2-甲基丙烯；氯原子、醚鍵；氧化反應(yīng)；

(2)根據(jù)流程圖，在該過程中步驟①③兩步設(shè)計(jì)的目的是保護(hù)羥基在第②步中不被氧化，如果要檢驗(yàn)合成的化合物B中是否含有A時(shí)，只需要檢驗(yàn)是否含有酚即可，可以選用溴水或FeCl3溶液，用溴水，可以看到生成白色沉淀，用FeCl3溶液，可以看到溶液變成紫色，故答案為：保護(hù)羥基在第②步中不被氧化；溴水或FeCl3溶液；

(3)C（）中含有醛基，能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，根據(jù)上述分析，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；；

(4)芳香族化合物M(C8H7O2Br)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和醛基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，滿足條件的同分異構(gòu)體有：①苯環(huán)上含有—Br和—CH2OCHO有3種；②苯環(huán)上含有—Br和—CH（OH）CHO有3種；③苯環(huán)上含有—Br和HCOOCH2—有3種；④苯環(huán)上含有—CHO和—CHBrOH有3種；⑤苯環(huán)上含有—CH2Br和HCOO—有3種；⑥苯環(huán)上含有—OH和—CHBrCHO有3種；⑦苯環(huán)上含有—CHBrOH和—CHO有3種；共21種，故答案為：21；

(5)以乙醇為原料制備CH3CH2COOCH2CH3，需要先合成CH3CH2COOH，根據(jù)題干信息，可以將CH3CH2OH先與溴化氫取代生成溴乙烷，然后溴乙烷經(jīng)過信息②轉(zhuǎn)化為CH3CH2COOH，最后與乙醇酯化即可，合成路線為CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3，故答案為：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3。