Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(2)中間產(chǎn)物C、D可以發(fā)生相同的反應(yīng)類型生成相同的物質(zhì)F，F具有能發(fā)生加聚反應(yīng)的常見官能團，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型是______；C→F的反應(yīng)條件是________；D→F的反應(yīng)條件是______。

(3)根據(jù)相關(guān)信息并結(jié)合已有知識，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3_______

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 濃硫酸、加熱 NaOH醇溶液、加熱

【解析】

(1)對比A、B結(jié)構(gòu)與X的分子式，可知X結(jié)構(gòu)簡式為：；

(2)C含有醇羥基，與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可產(chǎn)生共同生成物F；F含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生聚合物；

(3) 與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，苯乙醇與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生苯乙烯，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)酸化，可得目標產(chǎn)物。

(1)對比A、B的結(jié)構(gòu)與X的分子式，可知X結(jié)構(gòu)簡式為：；

(2)C中含有醇羥基，與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F；D中含有Br原子，由于在Br原子連接的C原子鄰位C原子上有H原子，因此可在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可產(chǎn)生共同生成物F；F含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生聚合物。可見兩者反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，C變?yōu)?/span>F的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；D變?yōu)?/span>F的條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；