Question

【題目】

有機物F()是一種應用廣泛可食用的甜味劑，俗稱蛋白糖，它的一種合成路線如圖所示。

已知：Ⅰ.A能發(fā)生銀鏡反應

Ⅱ.

請回答下列問題：

(1)D中官能團的名稱為_______________，F(xiàn)的分子式為___________________。

(2)A的名稱為__________，反應③ 的反應類型為________________。

(3)反應④的化學方程式為_______________________。

(4)反應⑤中的另一種生成物是水，則X的結構簡式為__________________。

(5)D有多種芳香族同分異構體，其中符合下列條件的有_________種(不考慮立體異構)，

①與D具有相同的官能團 ②苯環(huán)上有2 個取代基

其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積比為2：2：2：2：2：1的結構簡式為____________(寫出一種即可)。

(6)丙烯酸是重要的有機合成原料及合成樹脂單體，請寫出以CH3CHO為原料合成丙烯酸的合成路線________________________ (其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 C14H16O3N2 苯乙醛 取代反應 18 或或

【解析】考查有機物的推斷和合成，A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有醛基，反應①應為加成反應，即A的結構簡式為，反應②生成C，則C的結構簡式為，根據(jù)信息，NH3取代羥基的位置，即D的結構簡式為：，反應④發(fā)生酯化反應，即E的結構簡式為，（1）根據(jù)上述分析，D含有官能團是氨基和羧基，根據(jù)有機物成鍵的特點，以及F的結構簡式，F的分子式為C14H16O3N2；（2）根據(jù)上述分析，A的名稱為苯乙醛；反應③的反應類型為取代反應；（3）反應④的化學方程式為 ；（4）根據(jù)E的結構簡式，以及F的結構簡式，X的結構簡式為HOOCCH(NH2)CH2COOH；（5）與D含有相同的官能團，即含有氨基和羧基，苯環(huán)上有2個取代基，取代基位置為鄰間對，即同分異構體的結構簡式為、、、、，共有18種；核磁共振氫譜有6種峰，說明有6種不同的氫原子，面積比為2：2：2：2：2：1，說明氫原子的個數(shù)比為2：2：2：2：1，符合條件的同分異構體是或或 ；（6）根據(jù)上述分析，乙醛先于HCN反應成CH3CH(OH)CN，然后H2O/HCl，得到CH3CH(OH)COOH，然后發(fā)生消去反應，得到丙烯酸，即合成路線為。