Question

【題目】化合物G具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

（1）E中官能團的名稱為____、____。

（2）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為____、____。

（3）M的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

Ⅰ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；

Ⅱ．與NaOH溶液共熱后所得產(chǎn)物之一含三種化學(xué)環(huán)境不同的氫，且能與金屬鈉反應(yīng)。

（5）請寫出以乙烯、丙烯和PPh3為原料制備(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】酯基 碳碳雙鍵 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】

A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)CD結(jié)構(gòu)簡式變化知，C和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到F，根據(jù)FG結(jié)構(gòu)簡式區(qū)別知，F發(fā)生成肽反應(yīng)生成G，M結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)欲合成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2根據(jù)題中合成M的信息可知，需要OHCCHO和在PPh3和K2CO3的催化作用下生成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2，則結(jié)合乙烯、丙烯分別合成OHCCHO和即可。

(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團的名稱為酯基和碳碳雙鍵；

(2)B→C發(fā)生的是氧化反應(yīng)，E→F發(fā)生的是酯的水解反應(yīng)，即取代反應(yīng)；

(3)由分析知M的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體滿足的條件是：Ⅰ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基或HCOO-，其中Br本身也能發(fā)生水解反應(yīng)；Ⅱ．與NaOH溶液共熱后所得產(chǎn)物之一含三種化學(xué)環(huán)境不同的氫，且能與金屬鈉反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，因含有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫，說明水解產(chǎn)物中不可能再含有醛基，則說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中只能含有HCOO-，且結(jié)構(gòu)對稱性較強，其中有一個碳原子上不含有H，則滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；

(5)欲合成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2根據(jù)題中合成M的信息可知，需要OHCCHO和在PPh3和K2CO3的催化作用下生成(CH3)2C＝CH－CH＝C(CH3)2，其中乙烯與Br2的加成產(chǎn)物BrCH2CH2Br水解后得到HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH再催化氧化即可得到OHCCHO，而可由丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，則具體合成路線流程圖為。