Question

酯化反應(yīng)是中學(xué)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中重要的反應(yīng)之一．如圖為乙酸乙酯的制備裝置圖．a(chǎn)試管中裝有適當(dāng)過(guò)量的無(wú)水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，小心均勻加熱（避免副反應(yīng)）至充分反應(yīng)．請(qǐng)回答：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（2）b試管中裝的液體通常是

 

，實(shí)驗(yàn)時(shí)往往在b試管中可以看到少量氣泡，寫(xiě)出與此現(xiàn)象對(duì)應(yīng)的離子方程式

 

．
（3）甲同學(xué)為了研究該反應(yīng)機(jī)理使用了²H作同位素示蹤原子．你認(rèn)為合理嗎？為什么？

 

；乙同學(xué)采用“CH₃CH₂¹⁸OH”做該實(shí)驗(yàn)，結(jié)果含¹⁸O原子的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，乙酸分子中被取代的原子團(tuán)的電子式為

 

；
（4）濃硫酸在該反應(yīng)中的作用是催化劑和

 

劑，以此加快反應(yīng)速率和

 

（用化學(xué)平衡知識(shí)答題）．

Answer 1

分析：（1）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，該反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應(yīng)，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（2）飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng)除去乙酸、同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層；氣泡為二氧化碳?xì)怏w，寫(xiě)出乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)的離子方程式；
（3）根據(jù)產(chǎn)物水分子中都會(huì)存在²H，無(wú)法體現(xiàn)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行解答；根據(jù)酯化反應(yīng)原理分析含¹⁸O原子的產(chǎn)物；乙酸分子的在酯化反應(yīng)中脫去羥基，寫(xiě)出羥基的電子式；
（4）濃硫酸在酯化反應(yīng)中確定催化劑作用，加快了反應(yīng)速率；乙酸乙酯的制取原理為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸收后有利于乙酸乙酯的生成，濃硫酸做吸水劑．

解答：解：（1）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯；乙酸能夠與碳酸鈉溶液反應(yīng)，其離子方程式為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（3）酯化反應(yīng)中，由于²H無(wú)論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結(jié)果²H都在產(chǎn)物水分子中，不能體現(xiàn)反應(yīng)機(jī)理，所以不合理；根據(jù)酯化反應(yīng)原理可知，CH₃CH₂¹⁸OH中¹⁸O原子會(huì)出現(xiàn)在乙酸乙酯CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃中；乙酸在反應(yīng)中會(huì)脫去羥基，羥基的電子式為：，
故答案為：不合理；²H無(wú)論替換乙醇羥基上的H還是乙酸羧基上的H，結(jié)果²H都在產(chǎn)物水分子中，不能體現(xiàn)反應(yīng)機(jī)理；CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃；；
（4）乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，需濃硫酸作催化劑，加快反應(yīng)速率；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)，增大了乙酸乙酯的產(chǎn)率，濃硫酸也有吸水作用，
故答案為：吸水；減小生成物水的濃度，使平衡正向移動(dòng)，增大產(chǎn)率．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了乙酸乙酯的制取，題目難度中等，注意掌握乙酸乙酯的制取原理，明確反應(yīng)中濃硫酸、飽和碳酸鈉的作用；（4）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意從化學(xué)平衡角度進(jìn)行分析．