Question

【化學(xué)--選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】
化學(xué)物A是分子式為C₇H₈O₂的五元環(huán)狀化合物，它具有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其原子個數(shù)比為3：1：2：2它能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：①含羰基的化合物均能與格式試劑發(fā)生如下反應(yīng)：

②兩個羥基連在同一碳原子上極不穩(wěn)定，易脫水

根據(jù)以上信息，試回答下列問題：
（1）寫出化合物A中官能團的名稱

 

．
（2）寫出化合物B、F的結(jié)構(gòu)簡式B

 

  F

 

．
（3）A→B的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

．
（4）①寫出D與CH₄O反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．②寫出F→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出化合物A的符合下列條件的同分異構(gòu)體

 

．①屬于芳香族化合物②能與碳酸鈉溶液反應(yīng)③屬于醇類化合物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A、B分子式可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應(yīng)含有酯基，結(jié)合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據(jù)A為五元環(huán)狀化合物，四種不同的氫的個數(shù)之比為3：1：2：2，結(jié)合G（）五元環(huán)骨架可推得A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D為，根據(jù)信息①和②可知D轉(zhuǎn)化為E為，再根據(jù)已知①和②，E再轉(zhuǎn)化F為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B分子式可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應(yīng)含有酯基，結(jié)合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據(jù)A為五元環(huán)狀化合物，四種不同的氫的個數(shù)之比為3：1：2：2，結(jié)合G（）五元環(huán)骨架可推得A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C（），C再酸化得到D為，根據(jù)信息①和②可知D轉(zhuǎn)化為E為，再根據(jù)已知①和②，E再轉(zhuǎn)化F為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故其含有的官能團為：酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（3）A到B是加成反應(yīng)，F(xiàn)到G為醇的消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）①D（）與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯（），反應(yīng)方程式為：，
②F→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）A（）的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物則含有苯環(huán)，能與碳酸鈉反應(yīng)則含有酚羥基或者羧基，再根據(jù)屬于醇類結(jié)構(gòu)，則必定含有酚羥基和醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、，故答案為：、、．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用能力，難度中等．