Question

已知：

石油裂解得到C₂H₄可以合成很多物質(zhì)，如下圖：

回答下列問題：
（1）寫出F結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)序號）．
（3）寫出B→C的化學(xué)方程式

 

．
（4）反應(yīng)③中將B與NaOH的乙醇溶液共熱，為檢驗(yàn)生成產(chǎn)物C（已知：C的沸點(diǎn)小于40℃），某同學(xué)認(rèn)為：將生成氣體通入高錳酸鉀酸性溶液中，若高錳酸鉀溶液褪色，可證明有C生成．該同學(xué)的想法是否正確？若不正確，說明理由．答

 

．
（5）X與A互為同分異構(gòu)體，X的核磁共振氫譜如下圖（兩個(gè)峰面積比為2：3）物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)信息反應(yīng)（2）則反應(yīng)①為CH₂=CH₂與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂Cl-CH₂OH，根據(jù)C的分子式，則反應(yīng)②為CH₂Cl-CH₂OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生信息（1）取代反應(yīng)生成B，則B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反應(yīng)③為B再在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反應(yīng)④為CH₂Cl-CH₂OH在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為CH₂OH-CH₂OH，反應(yīng)⑤為CH₂Cl-CH₂OH在高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式則E為CH₂Cl-COOH，反應(yīng)⑥為CH₂Cl-COOH與CH₂OH-CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式，則F為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)信息反應(yīng)（2）則反應(yīng)①為CH₂=CH₂與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH₂Cl-CH₂OH，根據(jù)C的分子式，則反應(yīng)②為CH₂Cl-CH₂OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生信息（1）取代反應(yīng)生成B，則B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，反應(yīng)③為B再在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂；反應(yīng)④為CH₂Cl-CH₂OH在氫氧化鈉的水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為CH₂OH-CH₂OH，反應(yīng)⑤為CH₂Cl-CH₂OH在高錳酸鉀條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式則E為CH₂Cl-COOH，反應(yīng)⑥為CH₂Cl-COOH與CH₂OH-CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式，則F為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，
（1）根據(jù)以上分析，F(xiàn)為CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl，故答案為：CH₂Cl-COO-CH₂-CH₂-OOC-CH₂Cl；
（2）根據(jù)以上分析，屬于取代反應(yīng)的為②④⑥，故答案為：②④⑥；
（3）B為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl，C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，則B→C的化學(xué)方程式為CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂Cl-CH₂-O-CH₂-CH₂Cl+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（4）根據(jù)以上分析，C為CH₂=CH₂-O-CH₂=CH₂，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)出來的乙醇也可使高錳酸鉀溶液褪色，所以將生成氣體通入高錳酸鉀酸性溶液中，不可證明有C生成，故答案為：不正確，因?yàn)橐掖季哂袚]發(fā)性，揮發(fā)出來的乙醇也可使高錳酸鉀溶液褪色；
（5）A為CH₂Cl-CH₂OH，與之互為同分異構(gòu)體的X的核磁共振氫譜，則含有2種氫，原子個(gè)數(shù)之比為2：3，則物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂Cl-O-CH₃，故答案為：CH₂Cl-O-CH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，綜合考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，注意把握題給信息，本題可用正逆推相結(jié)合的方法推斷，難度中等．