Question

從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲，乙，丙三種成分．

（1）①甲中不含氧的官能團的名稱為

 

．
②反應(yīng)I的反應(yīng)類型為

 

，設(shè)計反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的目的是

 

（2）己知：RCH═CHR

Ⅰ．O3

ⅡZn/H2O

RCHO+R′CHO
2HCHO

Ⅰ．濃NaOH

Ⅱ．H+

HC00H+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

①由E生成F的反應(yīng)方程式：

 

B與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的方程式：

 

②丁（C₁₅H₁₂O₂）與丙互為同系物，滿足如下條件，則丁的結(jié)構(gòu)簡式為

 

a．存在順反異構(gòu)現(xiàn)象  b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  c．苯環(huán)上都只有一個取代基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①由甲的結(jié)構(gòu)可知含有官能團為碳碳雙鍵、羥基，其中碳碳雙鍵不含氧；
②由甲與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，Y進行反應(yīng)Ⅱ得到乙，由Y與乙分子式可知，應(yīng)Y脫去1分子HCl生成乙為，由甲與乙的結(jié)構(gòu)可知，甲中羥基被氧化為醛基，直接氧化時也會氧化碳碳雙鍵，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的目的是保護碳碳雙鍵；
（2）乙為，發(fā)生臭氧氧化生成A與B，B發(fā)生醛的氧化還原反應(yīng)得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有苯環(huán)，則A為OHC-CHO，B為，E為OH-CH₂-COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為，B反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到丙，丙應(yīng)屬于酯，則C為，丙為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）①甲中不含氧的官能團的名稱為：碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
②由甲與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，Y進行反應(yīng)Ⅱ得到乙，由Y與乙分子式可知，應(yīng)Y脫去1分子HCl生成乙為，由甲與乙的結(jié)構(gòu)可知，甲中羥基被氧化為醛基，直接氧化時也會氧化碳碳雙鍵，反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（2）乙為，發(fā)生臭氧氧化生成A與B，B發(fā)生醛的氧化還原反應(yīng)得到E，E的相對分子質(zhì)量為76，不可能含有苯環(huán)，則A為OHC-CHO，B為，E為OH-CH₂-COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．乙發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為，B反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到丙，丙應(yīng)屬于酯，則C為，丙為，
①由E生成F的反應(yīng)方程式：，
B與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的方程式：，
故答案為：；；
②丁（C₁₅H₁₂O₂）與丙（）互為同系物，滿足如下條件，a．存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，碳碳雙鍵不飽和的同一碳原子上連接不同的原子或原子團； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基； c．苯環(huán)上都只有一個取代基，則丁的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，是高考中的常見題型，試題基礎(chǔ)性強，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，關(guān)鍵是明確各種官能團結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，（2）中同分異構(gòu)體書寫涉及順反異構(gòu)，為易錯點，難度中等．