Question

阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素，可以對甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林：

已知：

6-APA的結(jié)構(gòu)簡式為
（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)條件是

 

，B分子中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．反應(yīng)①的目的是

 

．
（4）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體．G分子滿足下列三個條件：
①苯環(huán)上的一溴代物只有一種；
②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃．
寫出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）下列有關(guān)阿莫西林的說法中正確的是

 

．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，但不與鹽酸反應(yīng)
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E、F的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：由反應(yīng)信息、結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，逆推可知D為，C為，B為，A為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合E、F的分子式，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，B為，分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醚鍵，
故答案為：取代反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；羥基、醚鍵；
（2）由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為為，故答案為：；
F為，含氧官能團為羥基和羧基，故答案為：羧基；
（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應(yīng)的方程式為：，由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①的目的是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：；保護酚羥基不被氧化；
（4）芳香族化合物G是E（）的同分異構(gòu)體，G分子滿足下列三個條件：
①苯環(huán)上的一溴代物只有一種，為對稱結(jié)構(gòu)；
②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃，應(yīng)為甲酸形成的酯，可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（5）a．阿莫西林含有酚羥基，易被氧化，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
b．阿莫西林含羧基，能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故b錯誤；
c．阿莫西林含有酚羥基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；
d．沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯誤，
故答案為：ac．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)采取逆推法進行推斷，側(cè)重于學(xué)生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．