Question

有機(jī)物A（肉桂酸甲酯）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如下圖：

用A為原料合成高分子化合物H的路線如下
A 

(i)LiAlH4/乙

(ii)H2O醚

B  

Cu/O2

△

C

(i)銀氨溶液/△

(ii)H+

D 

H2/Ni

△

E

Br2/PBr3

△

F

(i)NaOH/H2O

(ii)H+

G  

一定條件

H（高分子）
已知：RCOOCHH₃

(i)LiAlH4/乙醚

(ii)H2O

RCH₂OH   
RCH₂COOH

Br2/PBr3

△

RCHBrCOOH
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）B與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)后的生成物中手性碳原子的數(shù)目為

 

．
（3）請(qǐng)寫出B生成C的化學(xué)方程式

 

．
（4）請(qǐng)寫出同時(shí)滿足下列條件下C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
（5）請(qǐng)寫出G生成H的化學(xué)方程式

 

．
（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通�？杉尤胍环N顯

 

（填字母）的物質(zhì)．
A．弱酸性          B．弱堿性          C．強(qiáng)酸性          D．強(qiáng)堿性．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，由紅外光譜可知還含有1個(gè)碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，由紅外光譜可知還含有1個(gè)碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）B為，與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)后的生成物為，溴原子連接的碳原子均連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，均為為手性碳原子，故生成物中手性碳原子的數(shù)目為 2，故答案為：2；
（3）B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）同時(shí)滿足下列條件下C（）的所有同分異構(gòu)體：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有碳碳雙鍵與醚鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、；
（5）G生成H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，同時(shí)還生成HBr，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，應(yīng)加入弱堿性物質(zhì)中和HBr，有利于A的生成，而強(qiáng)堿可能導(dǎo)致酯發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：B．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，關(guān)鍵是綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合信息及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，能較好的考查考生分析推理能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．