Question

2．姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長等，它具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)．

已知：①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的名稱是1，2─二溴乙烷；試劑X的名稱氫氧化鈉水溶液．
（2）F到G的反應(yīng)類型還原反應(yīng)；Y分子中的官能團(tuán)名稱羥基、醚鍵．
（3）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）J（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：①能與NaHCO₃反應(yīng)，②能使FeCl₃溶液顯色，共有13（不考慮立體異構(gòu)體）種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由  和乙醛為起始原料（其他無機(jī)試劑可任選），制備  的合成路線，合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO $→_{催化劑，△}^{O_{2}}$ CH₃COOH $→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$ CH₃COOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析 乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結(jié)合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應(yīng)得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結(jié)合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH₃CHO，結(jié)合選項(xiàng)可知F為CH₃CH=CHCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生反應(yīng)得到B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，結(jié)合、Y分子式可知Y為，脫羧得到J（C₈H₈O₃），則J為．J與反應(yīng)得到姜黃素（C₂₁H₂₀O₆），結(jié)合信息可知姜黃素為．乙烯與氧氣反應(yīng)得到E，E可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E為CH₃CHO，結(jié)合選項(xiàng)可知F為CH₃CH=CHCHO，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）A為BrCH₂CH₂Br，名稱是1，2─二溴乙烷，試劑X的名稱：氫氧化鈉水溶液，
故答案為：1，2─二溴乙烷；氫氧化鈉水溶液；
（2）F到G屬于還原反應(yīng)，Y為，分子中的官能團(tuán)為：羥基、醚鍵，
故答案為：還原反應(yīng)；羥基、醚鍵；
（3）E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（4）J（）的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件：①能與NaHCO₃反應(yīng)，含有羧基，②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈可以為-OH、-CH₃、-COOH，-OH、-CH₃處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CH₃處于對(duì)位，-COOH有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；；
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應(yīng)得到，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)路線、限制條件同分異構(gòu)體書寫，注意根據(jù)反應(yīng)信息、轉(zhuǎn)化關(guān)系中結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移應(yīng)用等，難度中等．