Question

有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，其相對分子質(zhì)量為98，其核磁共振氫譜只有1個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．已知：
①                                   
 ②RCOOH

LiAIH4

 RCH₂OH（其中R是烴基）
有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請回答以下問題：

（1）A中不含氧的官能團(tuán)名稱是

 

；⑤的反應(yīng)類型是

 

；G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，產(chǎn)物有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

；
（3）E可在一定條件下通過

 

（填反應(yīng)類型）生成高分子化合物；E也可自身兩分子發(fā)生反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀化合物，寫出這種環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

 

；
（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH=CH₂．結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A水解生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，可知B生成C的反應(yīng)為加成反應(yīng)，由以上分析可知G為CH₂=CHCH=CH₂，與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，可生成CH₂BrCHBrCH=CH₂、CH₂BrCH=CHCH₂Br、CH₂BrCHBrCHBrCH₂Br3種同分異構(gòu)體，
故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；CH₂=CHCH=CH₂；3；
（2）B（HOOCCH=CHCOOH）和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C（HOOCCH₂CH₂COOH），反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCH=CHCOOH+H₂ 

Ni

△

 HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂ 

Ni

△

 HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：；
E也可自身兩分子發(fā)生反應(yīng)脫去1分子水生成一種六元環(huán)狀化合物：，
故答案為：縮聚反應(yīng)；；
（4）1、4-丁二酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；

（5）有機(jī)物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目，符合條件的有：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，明確題干信息中有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，還有順反異構(gòu)，要結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．