Question

[化學(xué)─選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)

（一）2014年國(guó)際禁毒日的主題是“珍惜美好青春，遠(yuǎn)離合成毒品、拒絕毒品、健康人生”。下圖是大麻的主要成分THC的結(jié)構(gòu)式。

（1）該物質(zhì)含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ，它的分子式為 ，分子中手性碳原子數(shù)為 。

（2）下列關(guān)于THC的說(shuō)法中正確的是

A．分子中含有苯環(huán)，屬于芳香烴類(lèi)化合物

B．難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和堿溶液

C．可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)

D．除氫原子外，分子中所有的其它原子都在一個(gè)平面上

E．遇FeCl3溶液顯紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色

F．通常狀態(tài)下，1mol該物質(zhì)最多可與3mol Br2發(fā)生反應(yīng)

（二）香豆素是重要的香料、醫(yī)藥中間體。某研究小組設(shè)計(jì)的合成香豆素路線(xiàn)如下：

提示：2CH3CHO+(CH­3CO)2O2CH3CH=CHCOOH+H2O

（1）A→B的化學(xué)方程式為 。

（2）D的核磁共振氫譜圖中的吸收峰有 個(gè)。反應(yīng)⑤的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是 反應(yīng)。H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）已知芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，且I的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

。

Answer 1

（一）（1）羥基、醚鍵、碳碳雙鍵（2分。少一個(gè)扣1分，少2個(gè)0分）；C21H30O2（2分）；

2（2分） （2）BEF（2分，少一個(gè)扣1分，少2個(gè)0分）

（二）（1）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（2分）

（2）6（1分）；取代（水解）（1分）；（1分）

（3）、 （2分）

【解析】

試題分析：（一）（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、醚鍵、碳碳雙鍵，它的分子式為C21H30O2。連有4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子是手性碳原子，則分子中手性碳原子數(shù)為2個(gè)。

（2）A、分子中含有苯環(huán)，含有氧原子，所以不屬于芳香烴類(lèi)化合物，而是芳香族化合物，A錯(cuò)誤；B、難溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和堿溶液，B正確；C、含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，能可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D、含有多個(gè)飽和碳原子，因此除氫原子外，分子中所有的其它原子不可能都在一個(gè)平面上，D錯(cuò)誤；E、含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色；含有碳碳雙鍵能可以使溴的四氯化碳溶液褪色，E正確；F、通常狀態(tài)下，1mol該物質(zhì)最多可與3mol Br2發(fā)生反應(yīng)，其中加成反應(yīng)需要1mol，苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)需要2mol，F(xiàn)正確，答案選BEF。

（二）（1）根據(jù)反應(yīng)條件可知反應(yīng)①應(yīng)該是醇的催化氧化，B最終生成乙酸，所以A是乙醇，B是乙醛，則A→B的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

（2）根據(jù)反應(yīng)④的條件可知該反應(yīng)是甲基上的氫原子被氯原子取代，所以D的核磁共振氫譜圖中的吸收峰有6個(gè)。反應(yīng)⑤是氯原子的水解反應(yīng)，則有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是取代（水解）反應(yīng)。H發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成香豆素，則根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）根據(jù)已知信息可知G是鄰羥基苯甲醛，已知芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，且I的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用