Question

(17分)貝諾酯又名撲炎痛,主要用于類風濕性關節(jié)炎、感冒、頭痛等治療。貝諾酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---撲熱息痛合成。其合成路線如下：

已知： 

（1）化合物A遇FeCl3發(fā)生顯色反應，相對分子質(zhì)量小于100， A的分子式為 。

（2）紅外光譜顯示B中含有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵和C=O鍵的紅外吸收峰，且B中苯環(huán)上有兩個取代基，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（3）E的官能團名稱是 ，反應①--④中不屬于取代反應的是 。

（4）1 mol化合物Ⅰ與足量NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH mol。

（5）寫出C→化合物Ⅰ的化學方程式 。

（6）滿足以下條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有 種。

① 屬于芳香族化合物

②含有-NH2、-COOH、不含-CH3

寫出其中含有一個取代基的同分異構(gòu)在一定條件下生成高聚物化學方程式 。

 

Answer 1

（16分）

(1) C6H6O （2分）

（2分）

(2)

 

(3) 氨基、羥基 ① （各2分，共4分）

（4）3 （2分）

（5） （2分）

 

（6）7 （2分）

（2分）

 

【解析】

試題分析：（1）由題目可知A分子中存在苯環(huán)和酚羥基，且相對分子質(zhì)量小于100，所以A只能是為苯酚，分子式為C6H6O；

（2）由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式判斷B的2個取代基是鄰位取代基，B的分子式為C7H6O2，根據(jù)紅外光譜的顯示，B中只能存在苯環(huán)、酚羥基、醛基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）E的官能團名稱是氨基、羥基；反應①--④中①屬于氧化反應；②③④均屬于取代反應；

（4）化合物Ⅰ中存在羧基、酯基，羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，酯基水解生成的產(chǎn)物有酚羥基存在，仍可以和氫氧化鈉反應，所以共需3mol氫氧化鈉；

（5）C→化合物Ⅰ發(fā)生取代反應，化學方程式為

 

（6）符合條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有氨基、羧基連在同碳上有1種；羧基直接與苯環(huán)相連，氨基與亞甲基相連有3種（鄰、間、對）；氨基與苯環(huán)直接相連，羧基與亞甲基相連的有3種（鄰、間、對），所以共7種；含有一個取代基的只有1種結(jié)構(gòu)，氨基、羧基連在同碳上，發(fā)生縮聚反應，化學方程式為

考點：考查有機推斷，結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學方程式的判斷及書寫，官能團的名稱及性質(zhì)應用，同分異構(gòu)體的判斷