Question

（14分）（2012?廣東）過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：
反應(yīng)①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　            
 
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為　              
 
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為　         　（注明反應(yīng)條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應(yīng)生成Ⅱ，其反應(yīng)類型為　        　．
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為　                  　（寫出其中一種）．

Answer 1

（1）C₇H₅OBr（2）（3）（4）；取代反應(yīng)（5）

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)可確定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結(jié)構(gòu)；
（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應(yīng)生成Ⅱ，發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有﹣CHO，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，結(jié)合題給信息判斷；
解：（1）化合物Ⅰ中含有7個(gè)C、5個(gè)H、1個(gè)O、1個(gè)Br，則分子式為C₇H₅OBr，故答案為：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C=C變?yōu)镃﹣C，生成物為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；
（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，反應(yīng)的方程式為，Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應(yīng)生成Ⅱ，反應(yīng)的方程式為，應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有﹣CHO，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，為等，故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，解答本題的關(guān)鍵是把握有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)，答題時(shí)注意審題，把握題給信息．