Question

5．2-苯基丙酸是一種醫(yī)藥制取的中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、香料和農藥的合成，其結構簡式如所示．
它可以通過以下方法合成：

已知：R-Br$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-COOH
根據(jù)上述流程回答下列有關問題：
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有3種，其中苯環(huán)上核磁共振氫譜為2組峰且面積比為1：1的同分異構體的結構簡式為．
（2）B→C的化學方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；C→D的反應類型為加成反應．
（3）有機物C的名稱為苯乙烯，C在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為．
（4）下列有關2-苯基丙酸（）的敘述正確的是B（填字母序號）
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色
B．可發(fā)生酯化反應和加成反應
C．能與溴水發(fā)生取代反應
D．可與NaI、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反應．

Answer 1

分析 D中-Br被-CN取代生成E，E發(fā)生水解反應得到，則E為、D為，逆推可知C為，B為．

解答 解：D中-Br被-CN取代生成E，E發(fā)生水解反應得到，則E為、D為，逆推可知C為，B為．
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體，含有酚羥基、-CH=CH₂，有鄰、間、對3種，其中苯環(huán)上核磁共振氫譜為2組峰且面積比為1：1的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：3；；
（2）B→C的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C→D是苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；加成反應；
（3）有機物C為，名稱為苯乙烯，C在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結構簡式為 ，
故答案為：苯乙烯；；
（4）A．不含酚羥基，遇FeCl₃溶液不能顯紫色，故A錯誤；
B．含有羧基，可發(fā)生酯化反應，含有苯環(huán)，含有發(fā)生加成反應，故B正確；
C．不能與溴水發(fā)生取代反應，故C錯誤；
D．含有羧基，能與NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反應，不能與NaI反應，故D錯誤，
故選：B．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的結構與性質、同分異構體書寫、有機反應類型等，根據(jù)反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．