Question

【題目】香豆素類化合物具有芳香氣味，是生藥中的一類重要的活性成分，主要分布在傘形科、豆科、菊科、蕓香科、茄科、瑞香科、蘭科等植物中。化合物X是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：

已知：

（1）已知A的分子式為C4H8O2。A所含官能團(tuán)的名稱是______________。

（2）B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。

（4）D的分子式是C7H8O，與F互為同系物。則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。

（5）E可以經(jīng)多步反應(yīng)合成F，請(qǐng)寫出一條可能的合成路線_________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

（6）X的分子式是C13H14O2，X與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是________________

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】可由信息①，逆推為G()和C()，則B為，結(jié)合A的分子式為C4H8O2，則A為C2H5CH2COOH；D的分子式是C7H8O，與F()互為同系物，則D為苯環(huán)上含有羥基和烴基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D經(jīng)信息②分析可知E為。

(1)A為C2H5CH2COOH，所含官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；

(2)B()生成C()反應(yīng)的化學(xué)方程式是，故答案為：；

(3)根據(jù)上述分析，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)根據(jù)上述分析，D為，故答案為：；

(5)E()可以經(jīng)多步反應(yīng)合成F()，是羰基消除的過(guò)程，必須經(jīng)還原為醇，再消去烯烴結(jié)構(gòu)，最后選擇性加氫即可，過(guò)程如下： ，故答案為：；

(6)與X(C13H14O2)相差2個(gè)碳原子，且X與足量NaOH溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)，由信息③分析可知，由中的酚羥基按信息③發(fā)生取代反應(yīng)生成內(nèi)酯，則X與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為，故答案為：。