Question

12．有機物A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，與有機物B₁、C₁、B₂、C₂的相互轉化關系如圖所示，推斷有機物B₁、C₁、A的結構簡式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結合轉化關系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個C原子、B₁含有4個C；C₁的氧化反應產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結構簡式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH，根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應生成B₂、C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂推斷出B₂、C₂的結構簡式，最后根據(jù)B₁、C₁發(fā)生酯化反應會生成A推斷A的結構簡式．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應，結合轉化關系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個C原子、B₁含有4個C；C₁的氧化反應產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結構簡式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COOH；根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應生成B₂可知B₂的結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COONa；根據(jù)C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂可知C₂的結構簡式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；B₁、C₁發(fā)生酯化反應生成A，則A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，
答：有機物B₁、C₁、A的結構簡式分別為：CH₂=C（CH₃）-COOH、BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH、CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br．

點評 本題考查了無機物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴的消去反應、水解反應、酯的酸性、堿性條件下的水解反應等知識，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題培養(yǎng)了學生的分析能力及邏輯推理能力．