Question

【題目】某藥物H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的名稱是______________；G中含氧官能團名稱是_____________________。

(2)F→H的反應類型為______________。B→C的試劑和條件是_____________。

(3)H的多種同分異構體在下列哪種儀器中顯示信號完全相同____________(填字母)。

A．質譜儀 B．元素分析儀 C．紅外光譜儀 D．核磁共振氫譜儀

(4)寫出D→E的化學方程式_________________________________。

(5)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有_____________種。

①既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應；②屬于芳香族化合物；③苯環(huán)上只有2個取代基

(6)參照上述流程，以D和乙醛為原料合成(其他無機試劑自選)，設計合成路線：____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 酯基、羥基 加成反應 氫氧化鈉水溶液，加熱 B 15

【解析】

由D逆推，D為苯甲醛，則A中也有苯環(huán)，1個側鏈。A的分子式C7H8，A為甲苯。A在光照條件下，和氯氣反應，側鏈上的H原子被Cl原子取代，B為。B在NaOH水溶液中水解，C為苯甲醇，D為苯甲醛。從E的分子式C10H12O2反應生成F分子式為C10H10O，為消去反應，結合條件為醇羥基在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應。F為。G中羥基鄰位氫原子與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應生成H。

(1) 由D逆推D為苯甲醛，則A中也有苯環(huán)，一個側鏈。A的分子式C7H8，比相應的烷烴少了8個H原子，恰好為一個苯環(huán)少的H原子，A為甲苯。G結構簡式中—OH，為羥基，如圖所示的部分為酯基，答案為甲苯； 羥基、酯基；

(2) 可以推出F的結構簡式為，從G和H的結構來看，G中羥基鄰位氫原子與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應生成H，F→H的反應類型為加成反應。B為，在NaOH水溶液下水解生成C為苯甲醇，答案為加成反應； 氫氧化鈉水溶液，加熱；

(3)H的同分異構體與H具有相同的分子式和相對分子質量，但是官能團不同，各氫原子的化學環(huán)境也不同。A．質譜中質荷比最大的數(shù)據(jù)為相對分子質量，同分異構體雖然相對分子質量相同，最大的質荷比數(shù)值相同，但是分子在質譜儀被打成的碎片不同，其碎片的質荷比數(shù)值不同，因此信號不會完全相同，A錯誤；B．元素分析儀，互為同分異構體組成的元素相同，元素分析儀的信號相同，B正確；C．紅外光譜儀可以告訴有機物存在的基團，同分異構體中存在的基團不同，紅外吸收光譜圖不同，C錯誤；D．核磁共振氫譜告訴有機物中有多少種氫原子以及它們的比例，同分異構體中其H原子的種類和其數(shù)目比例是不同的，D錯誤。答案選B。

(4) D為苯甲醛，丙酮中甲基上氫原子與醛基發(fā)生加成反應。答案為；

(5)依題意，①既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應；但是E中只有2個O原子，因此同分異構體為甲酸酯。E除去苯環(huán)上的6個碳原子，還有4個碳原子，有兩個取代基，其中有一端必須為甲酸酯，如果1個取代基有1個碳原子，則另一個取代基就有3個碳原子，按照這種方法分類，苯環(huán)上兩個取代基的組成方式有5種：

①HCOOCH2CH2—、—CH3；②HCOOCH(CH3)—、—CH3；③HCOOCH2—、—CH2CH3；④HCOO—、—CH2CH2CH3 ；⑤HCOO—、—CH(CH3)2，兩個取代基均存在鄰、間、對三種結構，共15種同分異構體。

(6)利用D→E的轉化原理，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應，再脫水，最后加成生成目標產物。答案為。