Question

【題目】乙炔和乙烯都是基本的重要有機化工原料。由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛。具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）：

已知以下信息：

。

回答下列問題：

（1）A的名稱是_________________，D中含有的官能團名稱是________________________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。聚乙烯醇縮丁醛的分子式為_________________________。

（3）⑦的反應(yīng)類型是__________________________。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_____________________________________。

（5）M 與碳酸二甲酯（）互為同系物，滿足下列條件的M 的同分異構(gòu)體共有______種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3 :2 :3，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

①相對分子質(zhì)量比碳酸二甲酯多14；

②酸性條件下能發(fā)生水解，且水解后的產(chǎn)物不含結(jié)構(gòu)；

③分子中不含醚鍵結(jié)構(gòu)()。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由2-氯丁烷和必要的無機試劑制備的合成路線（注明必要的反應(yīng)條件）。___________________

Answer 1

【答案】 甲醇 醛基 CH3COO—CH==CH2 (C8H14O2)m 取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)） 8

【解析】乙炔和乙烯都是基本的重要有機化工原料。由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛。具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）：

由它們和常見的有機物可合成一種醚類香料和制備聚乙烯醇縮丁醛

已知以下信息：

。

試題分析：由題中信息可知，乙烯催化氧化生成環(huán)氧乙烷；環(huán)氧乙烷與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)生成碳酸乙二酯；碳酸乙二酯與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)生成碳酸二甲酯；碳酸二甲酯再與苯酚發(fā)生酯交換反應(yīng)生成苯甲醚、二氧化碳和甲醇；乙炔與乙酸發(fā)生反應(yīng)生成B，B可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成，故B為乙酸乙烯酯；水解后生成聚乙烯醇；最后聚乙烯醇與D發(fā)生反應(yīng)生成聚乙烯醇縮丁醛，可推斷D為丁醛。

（1）A的名稱是甲醇，D中含有的官能團名稱是醛基。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COO—CH==CH2。聚乙烯醇縮丁醛的分子式為(C8H14O2)m。

（3）⑦的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：。

（5）M 與碳酸二甲酯（）互為同系物，M 的同分異構(gòu)體滿足下列條件的：①相對分子質(zhì)量比碳酸二甲酯多14，說明分子組成比碳酸二甲酯多一個CH2；②酸性條件下能發(fā)生水解，且水解后的產(chǎn)物不含結(jié)構(gòu)，說明分子中有酯基，但是不含結(jié)構(gòu)片段；③分子中不含醚鍵結(jié)構(gòu)()。這樣的同分異構(gòu)體有、HOCOOCH2CH2CH3、HOCOOCH(CH3) 2、HCOOCH(CH3)CH2OH、CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH2OH、HOCH2 CH2COOCH2OH、CH3CHOHCOOCH2OH，共有8種。其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3 :2 :3，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）由2-氯丁烷和必要的無機試劑制備，

可以先由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯，再利用題中信息由2-丁烯催化氧化得到1,2-二甲基環(huán)氧乙烷，最后再與二氧化碳加成即得到產(chǎn)品，具體合成路線如下： 。