Question

【題目】茉莉花香氣的成分有多種，有機(jī)物E（C9H10O2）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）為原料進(jìn)行人工合成，合成路線如下：

已知：D與酒精具有相同的含氧官能團(tuán)，E為酯。

完成下列填空：

（1）．下列物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱是：B___________________，C___________________。

（2）．③的有機(jī)反應(yīng)類型是：_______________________，反應(yīng)①、④發(fā)生還需要的試劑分別是：反應(yīng)①___________________，反應(yīng)④______________________。

（3）．反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：_________________________________。

（4）．E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，并包含一個(gè)酯基的結(jié)構(gòu)有多個(gè)，下面是其中2個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、

請(qǐng)?jiān)賹?xiě)出2個(gè)符合上述要求的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________和 _____________

（5）．請(qǐng)寫(xiě)出以CH2=CHCH2CH3為唯一有機(jī)原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。（合成路線常用的表示方式為：AB...）

____________________________

Answer 1

【答案】 羧基 氯原子 取代反應(yīng) Cu/Ag NaOH水溶液

（答案合理亦給分）

【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成A，A為CH3CHO，CH3CHO繼續(xù)被氧化成B，B為CH3COOH，根據(jù)有機(jī)物E(C9H10O2)是茉莉花香氣的成分，證明E為酯，D與酒精具有相同的含氧官能團(tuán)，說(shuō)明D為醇，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，E為，D為；C7H8為苯的同系物，為甲苯，因此甲苯與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成C，C為，C水解生成D()。

(1)根據(jù)上述分析，B為CH3COOH，官能團(tuán)是羧基；C為，官能團(tuán)為氯原子，故答案為：羧基；氯原子；

(2)根據(jù)上述分析，反應(yīng)③為甲苯側(cè)鏈的取代反應(yīng)，反應(yīng)①為醇的催化氧化，需要的條件為Cu/Ag，加熱作催化劑，反應(yīng)④為的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液，加熱，故答案為：取代反應(yīng)；Cu/Ag；NaOH水溶液；

(3)根據(jù)上述分析，反應(yīng)⑤為B(CH3COOH)與D()D 的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為：；

(4)E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，并包含一個(gè)酯基的結(jié)構(gòu)有、、、、HCOOCH(CH3)—等，故答案為：、；

(5)以CH2=CHCH2CH3制備，需要將雙鍵位置移位，可以通過(guò)與氯化氫加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再與鹵素單質(zhì)加成后再消去形成二烯烴，再與溴發(fā)生等物質(zhì)的量的加成即可，合成路線為 ，故答案為： 。