Question

【題目】肉桂酸D(β-苯基丙烯酸)用于制備化妝品、香皂的香精，乜可制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥、植物生長促進(jìn)劑、防腐劑、感光樹脂等。下列是肉桂酸D的合成與應(yīng)用的反應(yīng)路線：

已知：

（1）A的分子式是_______，A生成苯甲醇的反應(yīng)類型是________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是_______，肉柱醛中的官能團(tuán)名稱是________。

（3）E是一種合成香精的定香劑，已知E為反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）在G中共直線的原子共有_______個，1molB轉(zhuǎn)化為C最多消耗_______mol NaOH

（5）寫出上圖中F與NaOH醇溶液共熱時的化學(xué)方程式________。

（6）P是E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的P的鍵線式_______。

①有兩個相同的官能團(tuán)；②能與新制氫氧化銅懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀；③含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有三組面積之比為2︰2︰1的峰。

（7）以乙醇為原料，設(shè)計制備高分子化合物的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選)______

Answer 1

【答案】C7H7Cl 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、醛基 6 2

【解析】

甲苯經(jīng)過在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為氯甲苯，氯甲苯在氫氧化鈉水溶液作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，銅作催化劑發(fā)生催化氧化生成，則C為，根據(jù)已知給定條件可知，苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉水溶液加熱條件下會生成肉桂醛，肉桂醛繼續(xù)發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化后得到產(chǎn)物D，則D為，繼續(xù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則推出E為：，滿足分子式為C10H10O2的條件；此外，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式采用逆合成分析法可知，甲苯在氯氣光照條件下的副產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；D（）與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)可得到，則F為，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成G，據(jù)此分析作答。

根據(jù)上述分析可知，

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，則其分子式是C7H7Cl，A繼續(xù)生成苯甲醇的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，

故答案為：C7H7Cl；取代反應(yīng)；

（2）C為苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式是，肉柱醛中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、醛基，

故答案為：；碳碳雙鍵、醛基；

（3）E為反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（4）G為，碳碳三鍵的原子共直線，苯環(huán)上互為對位的原子共直線，則該分子中共直線的原子共有6個，1mol B與2mol氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，該分子不穩(wěn)定，最終會轉(zhuǎn)化為C（），

故答案為：6；2；

（5）F為，溴原子與羧基均能與NaOH反應(yīng)，因此該分子與NaOH醇溶液共熱時的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（6）E為，其分子式為：C10H10O2，有兩個相同的官能團(tuán)且能與新制氫氧化銅懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀，則說明含有兩個醛基，含有苯環(huán)，核磁共振氫譜有三組面積之比為2︰2︰1的峰，則該分子處于苯環(huán)的對位，且分子為對稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（7）若要制備高分子化合物，采用逆合成分析思想可知，需要制備CH3CH=CHCOOH，根據(jù)上述已知的合成路線可以先以乙醇為原料，催化氧化成乙醛以后，再根據(jù)給定信息，加長碳鏈增大不飽和度以后生成CH3CH=CHCHO，再氧化醛基到羧基，最后加聚制得目標(biāo)高分子化合物，其具體合成路線：

，

故答案為：。