Question

化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖．關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是（雙選）（　�。�

• A、A分子屬于酯類(lèi)化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
• B、A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
• C、符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種
• D、與A屬于同類(lèi)化合物的同分異構(gòu)體只有2種

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中含有4種H原子，苯環(huán)上有三類(lèi)氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為-CH₃，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，且A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明分子中含有4種H原子，苯環(huán)上有三類(lèi)氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為-CH₃，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．A中含有酯基，可以發(fā)生水解，故A正確；
B.1mol有機(jī)物A含有1mol苯環(huán)，可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．由上述分析可知，符合條件的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故C正確；
D．與A屬于同類(lèi)化合物，應(yīng)含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，故5種異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤，
故選AC．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)性質(zhì)等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，選項(xiàng)D同分異構(gòu)體的判斷是易錯(cuò)點(diǎn)，容易忽略酸與酚形成的酯．