Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途．
已知：

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H+/H2O

CH₃CH₂COOH
M可以用丙烯為原料，通過(guò)如圖的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）注明反應(yīng)類型．C→甲基丙烯酸：

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→C₃H₈O₂：

 

（4）A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）寫(xiě)出與甲基丙烯酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有

 

 種．（包括立體異構(gòu)）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₂=CH-CH₃與氯氣反應(yīng)生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl與氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂OH；A與HBr反應(yīng)生成B，B與NaCN反應(yīng)生成，根據(jù)題干信息的反應(yīng)原理可知B為CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性條件下水解生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH與CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定條件下反應(yīng)生成E：，E通過(guò)加聚反應(yīng)生成M：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：CH₂=CH-CH₃與氯氣反應(yīng)生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl與氫氧化鈉的水溶液加熱反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂OH；A與HBr反應(yīng)生成B，B與NaCN反應(yīng)生成，根據(jù)題干信息的反應(yīng)原理可知B為CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性條件下水解生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH與CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定條件下反應(yīng)生成E：，E通過(guò)加聚反應(yīng)生成M，

（1）根據(jù)題中信息，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂OH，其含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱水解生成CH₃CH（OH）CH₂OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH；
（4）根據(jù)題中信息可知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH₂OH，與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物有兩種，分別為：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案為：BrCH₂-CH₂-CH₂OH；
（5）甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，與甲基丙烯酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、、，總共有3種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，為高考中的常見(jiàn)題型，題目難度中等，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練；解答關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．