Question

【題目】有機(jī)物Q是一種治療關(guān)節(jié)炎的止痛藥，合成Q的路線如下:

（1）A的名稱為__________，D中含有的官能團(tuán)名稱為__________

（2）E→F的反應(yīng)類型為__________，G→M的反應(yīng)類型為__________

（3）B與(ClCH2CO)2O反應(yīng)生成C和另一有機(jī)物H，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________

（4）有機(jī)物J為M的同分異構(gòu)體。J有多種結(jié)構(gòu)，寫出兩種滿足下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜圖中只有5組吸收峰，且峰面積之比為9:2:2:2:1

④酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）請(qǐng)寫出以1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料根據(jù)A→C和M→Q的反應(yīng)合成的路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干):__________

Answer 1

【答案】苯 醛基、氯原子 消去反應(yīng) 水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(ClCH2CO)2O+ +ClCH2COOH； 、；

【解析】

由，可知A是苯，A→B是加成反應(yīng)；由，根據(jù)原子守恒，可知(ClCH2CO)2O與反應(yīng)生成和ClCH2COOH；，-CH=NOH發(fā)生消去反應(yīng)變?yōu)?/span>-CN；，氯原子發(fā)生水解反應(yīng)生成羥基。

根據(jù)以上分析，（1）A的分子式是C6H6，名稱為苯，D是，含有的官能團(tuán)名稱為醛基、氯原子；（2），-CH=NOH變?yōu)?/span>-CN時(shí)組成上減少了一個(gè)H2O ，所以E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，，氯原子發(fā)生水解反應(yīng)生成羥基，G→M的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；（3）根據(jù)原子守恒，可知(ClCH2CO)2O與反應(yīng)生成和ClCH2COOH，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(ClCH2CO)2O+ +ClCH2COOH；（4）①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明為甲酸酚酯；③核磁共振氫譜圖中只有5組吸收峰，且峰面積之比為9:2:2:2:1，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；滿足條件的M的同分異構(gòu)體有、；（5）根據(jù)，1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]可以發(fā)生，，根據(jù) ，可知，所以流程圖是