Question

【題目】【化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】化合物Ⅰ是有機(jī)合成中的一種重要中間體，具體合成過程如下（部分產(chǎn)物及條件略去）：

①

②

③

④化合物A的一氯代物只有一種

（1）I分子中含有的官能團(tuán)名稱為________________________________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為__________________，G→H的反應(yīng)類型為____________。

（3）D的化學(xué)名稱為___________________________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，L的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（5）G→J中過程①的化學(xué)方程式為_________________________，J→K的化學(xué)方程式為___________________________。

（6）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有_________種（不考慮立體異構(gòu)，不包括I）。

①與具有相同的官能團(tuán) ②具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu) ③分子中有一個甲基

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳雙鍵 加成 消去 2-甲基-1,3-丁二烯 HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O 16

【解析】化合物A的一氯代物只有一種，A是丙酮，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3，與乙炔發(fā)生已知信息①的反應(yīng)生成B為(CH3)2COHC≡CH，B在氧化鋁的作用下生成C，根據(jù)C的分子式和B的分子式可知該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝C(CH3)C≡CH，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D與H反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合已知信息③可知H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO。E與F發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成G，則E是乙醛，F是甲醛，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H。G發(fā)生氧化反應(yīng)酸化后生成J為HOCH2CH2COOH，J發(fā)生縮聚反應(yīng)生成K為，J發(fā)生酯化反應(yīng)生成L為。

（1）I分子中含有的官能團(tuán)名稱為醛基、碳碳雙鍵。（2）根據(jù)以上分析可知A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G→H的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，L的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）G→J中過程①的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，J→K的化學(xué)方程式為。（6）①與具有相同的官能團(tuán)，即含有醛基和碳碳雙鍵；②具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)；③分子中有一個甲基，六元環(huán)可以是、、，－CHO的位置分別有5、6、6，由不考慮立體異構(gòu)，不包括I，所以共計是16種。