Question

有機化合物A～H有如下轉化關系：

回答下列問題：
（1）有機化合物A的相對分子質量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應，1molA在催化劑作用下能與3mol H₂反應生成B，則A的結構簡式是

 

，由A生成B的反應類型是

 

；
（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學方程式是

 

；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，E在NaOH溶液中可轉變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）.1molG與足量的NaHCO₃溶液反應可放出44.8LCO₂（標準狀況），由此確定E的結構簡式是

 

；
（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應可生成H，則由G和B生成H的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余總式量小于60-29=31，剩余基團應含有2個碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂發(fā)生加成反應，但1mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂，故含有碳碳三鍵，所以A的結構簡式為HC≡C-CHO；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去生成C為CH₃CH=CH₂，丙烯可以發(fā)生加聚反應生成D為；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2個甲基、2個-Cl，為對稱結構，E在NaOH溶液中可轉變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8L CO₂（標準狀況），說明G中含有2個-COOH，結合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為；
（4）G是，與（CH₃CH₂CH₂OH）在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成．

解答： 解：（1）A能發(fā)生銀鏡反應，說明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余總式量小于60-29=31，剩余基團應含有2個碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂發(fā)生加成反應，但1mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂，故含有碳碳三鍵，所以A的結構簡式為HC≡C-CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，故答案為：HC≡C-CHO；加成反應；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去生成C為CH₃CH=CH₂，丙烯可以發(fā)生加聚反應生成D為，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側鏈可以為2個-CH₂Cl，且處于對位，可以是2個甲基、2個-Cl，為對稱結構，E在NaOH溶液中可轉變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應可放出 44.8L CO₂（標準狀況），說明G中含有2個-COOH，結合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為，故答案為：；
（4）G是，與（CH₃CH₂CH₂OH）在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為：
+2CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+2CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、限制條件同分異構體等，推斷A的結構是關鍵，再結合轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．