Question

6．有機化合物J具有抗缺血性腦損傷的作用，合成J的一種路線如圖：

已知：
①

②E的核磁共振氫譜只有1組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應．請回答下列問題：
（1）由A生成B的化學方程式為，其反應類型為取代反應．
（2）D的化學名稱是2-甲基-1-丙烯D生成E的化學方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr
（3）G的結構簡式為．
（4）X與C含有相同的官能團，相對分子質量比C大14，X的結構有17種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2：2：2：1的有（寫結構簡式）．
（5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應條件l為Br₂、光照（或Cl₂、光照）；反應條件2所選擇的試劑為Mg、乙醚，L的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)J結構簡式結合A的分子式知，A結構簡式為，甲苯和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應，說明C含有醛基，D和HBr反應生成E，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E只有一種氫原子，E發(fā)生信息中的反應生成F；
H發(fā)生酯化反應生成J，根據(jù)J結構簡式知，H結構簡式為，根據(jù)H結構簡式知，D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，E結構簡式為（CH₃）₃CHBr，F(xiàn)結構簡式為（CH₃）₃CHMgBr，C和F反應生成G，根據(jù)H結構簡式知，G結構簡式為，C結構簡式為，
（5）和氯氣或溴發(fā)生取代反應生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應生成L為，L和甲醛、水反應生成2-苯基乙醇，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，和溴在溴化鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成B，方程式為，
故答案為：；取代反應；
（2）D結構簡式為CH₂=CH（CH₃）₂，為2-甲基-1-丙烯，D和HBr發(fā)生加成反應生成E，由D生成E的化學方程式為CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；CH₂=CH（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CHBr；
（3）由以上分析可知G結構簡式為，故答案為：；
（4）C結構簡式為，C的某同系物X，相對分子質量比C大14，則比C多一個-CH₂，
如果存在-Br、-CH₂CHO，有鄰間對3種結構；
如果存在-CH₂Br、-CHO，有鄰間對3種結構；
如果存在-Br、-CH₃、-CHO，有10種結構；
如果存在-CHBrCHO，有1種，
所以符合條件的有17種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且鋒面積比為1：2：2：2的是，
故答案為：17；；
（5）和氯氣或溴在光照條件下發(fā)生取代反應生成K為1-氯甲苯或1-溴甲苯，1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反應生成L為，L和甲醛、水反應生成2-苯基乙醇，
故答案為：Br₂、光照（或Cl₂、光照）；Mg、乙醚；．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，正確理解題給信息并靈活運用是解本題關鍵，難點是限制性同分異構體種類判斷及有機合成路線設計，題目難點中等．