Question

【題目】用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機中間體L的路線如下：

已知：

III．L是六元環(huán)酯，M的分子式是(C15H16O6)n。

回答下列問題：

（1） B中官能團的名稱是________，D的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

（2） E→F的反應(yīng)條件是__________, H→J的反應(yīng)類型是_________。

（3） F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是_________。

（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

(5）堿性條件下,K水解的化學(xué)反應(yīng)方程式是_________。

（6）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

①屬于芳香族化合物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l:l:2:2。

Answer 1

【答案】（1）羥基(1分)； (1分)；

（2）KMnO4/OH-(1分)；消去反應(yīng)(1分)；

（3） (2分)；

（4） (2分)；

（5）；

（6）

【解析】

試題分析：由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH2CH2OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為,F發(fā)生催化氧化生成G，G與新制氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，H為，逆推可得G為、F為，E為（CH3）2C=CH2，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F。B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C（CH3）COOH，K為、M為。

（1）由上述分析可知，B為HOCH2CH2OH，B中官能團的名稱是羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）E為（CH3）2C=CH2，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F；H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C（CH3）COOH。

（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是：。

（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式是。

（5）堿性條件下，K與足量NaOH反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式是：

。

（6）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個-OH，若為-OOCH，則還含有1個-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為：

。