Question

氧氮雜是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個(gè)峰的是     （寫出其結(jié)構(gòu)簡式）。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_________________。
（3）③的反應(yīng)類型是___________。原料D中含有的官能團(tuán)名稱是_________、_________。
（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐，
它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

寫出反應(yīng)I和反應(yīng)II的化學(xué)方程式：___________________、_____________________。
（5）符合下列條件的中間產(chǎn)物F的同分異構(gòu)體數(shù)目是________（不考慮手性異構(gòu)），寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式___________。
(i) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
(ii) 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對位。

Answer 1

（共15分）
（1）
（2）
（3）加成反應(yīng)（1分）  氨基（1分） （酚）羥基（1分）

△

（4）

（5）4
     （任意寫一種）

試題分析：
（1）A中含有醚鍵，醚鍵與-OH屬于官能團(tuán)異構(gòu)，且有四種等效氫的是。
（2）反應(yīng)流程中中間產(chǎn)物E到中間產(chǎn)物F，-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯基，所以反應(yīng)為：。
（3）反應(yīng)流程中可以看出是中間產(chǎn)物F與原料D發(fā)生加成反應(yīng)到中間產(chǎn)物G；原料D中含有氨基和（酚）羥基。
（4）由流程圖可以看出馬來酸分別與HBr和H₂發(fā)生加成反應(yīng)，得M為：，在NaOH中發(fā)生水解反應(yīng)；R為：，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)。
（5）中間產(chǎn)物F的同分異構(gòu)體，(i) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有-CHO；
(ii) 分子中含有三取代的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其中兩個(gè)取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對位，另一個(gè)取代基含有3個(gè)C，有和兩種結(jié)構(gòu)，可得答案。