Question

化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（3）反應(yīng)②屬于

 

反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型）．
（4）產(chǎn)物C中有

 

種不同環(huán)境的氫原子．
（5）寫出一種滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且一取代產(chǎn)物只有兩種；
②具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（6）請(qǐng)你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基；
（2）由反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷氫原子的種類；
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且一取代產(chǎn)物只有兩種；②具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基和氨基；③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明產(chǎn)物中有酚羥基，結(jié)合的結(jié)構(gòu)寫同分異構(gòu)體；
（6）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基，
故答案為：氨基、羧基；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中有10種不同環(huán)境的氫原子，
故答案為：10；
（5）根據(jù)條件①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且一取代產(chǎn)物只有兩種；②具有弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基和氨基；③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明產(chǎn)物中有酚羥基，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可知，同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（6）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，解題時(shí)注意對(duì)給予信息的利用，（6）中注意先氧化甲基后再還原硝基．