Question

碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量不大于150，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.37%，且有兩種不同的含氧官能團(tuán)．
（1）A的分子式是

 

．
（2）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個(gè)碳原子上連接2個(gè)甲基和另外兩個(gè)相同的基團(tuán)．
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②A不能發(fā)生的反應(yīng)

 

．
a．取代反應(yīng)    b．消去反應(yīng)    c．酯化反應(yīng)   d．還原反應(yīng)   e．氧化反應(yīng)
③寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：

 

．
（3）A的一種同分異構(gòu)體B，已知：B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在酸性條件下水解產(chǎn)生兩種直鏈化合物，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相差28．
①寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
②請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以乙醇為原料合成B（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）：
提示：①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；②R-CN

H2O

H+

R-COOH
③合成過程中無機(jī)試劑任選；
④合成路線流程圖示例寫法如右：CH₃CH₃

Cl2

光照

CH₃CH₂Cl

NaOH

△

CH₃CH₂OH
CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量不大于150，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.37%，分子中氧原子最大數(shù)目為

150×31.37%

16

=2.9，且有兩種不同的含氧官能團(tuán)，故分子中氧原子數(shù)目為2，則Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為102-32=70，則分子中碳原子最大數(shù)目≤

70

12

=5…10，所以有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₀O₂；
（2）一定條件下，A與一定氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)甲基和另外兩個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)，則B為，故A為；
（3）A的一種同分異構(gòu)體B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不含醛基，且在酸性條件下水解產(chǎn)生兩種直鏈化合物，B屬于酯，水解產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量相差28，組成上相差1個(gè)-CO-，故B為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量不大于150，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.37%，分子中氧原子最大數(shù)目為

150×31.37%

16

=2.9，且有兩種不同的含氧官能團(tuán)，故分子中氧原子數(shù)目為2，則Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為102-32=70，則分子中碳原子最大數(shù)目≤

70

12

=5…10，所以有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）一定條件下，A與一定氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)甲基和另外兩個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)，則B為，故A為，
①由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
②A中含有-CHO，能發(fā)生還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有-OH，能發(fā)生取代、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，由于相鄰C原子上沒有H原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：b；
③A與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：，
故答案為：；
（3）A的一種同分異構(gòu)體B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不含醛基，且在酸性條件下水解產(chǎn)生兩種直鏈化合物，B屬于酯，水解產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量相差28，組成上相差1個(gè)-CO-，故B為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
①由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
②請(qǐng)以乙醇為原料合成B的路線流程圖為：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△濃H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△濃H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體等，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等．