Question

【題目】半富馬酸喹硫平可用于精神疾病的治療，下圖所示是其多條合成路線(xiàn)中的一條：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是___________，反應(yīng)⑤的試劑及反應(yīng)條件是___________。

（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________； B___________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式_______________________________________________。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)③和④中生成的相同產(chǎn)物的化學(xué)式_________。反應(yīng)⑤和⑦的目的是______________。

（5）化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F，寫(xiě)出兩種F的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 CH2=CH﹣CH=CH2 HOOC﹣CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O HCl 保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化 HCOOCH（CH3）2、

【解析】由反應(yīng)②產(chǎn)物可知C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)反應(yīng)③、④生成產(chǎn)物喹硫平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)③、④分別為與、ClCH2CH2OCH2CH2OH反應(yīng)最終生成和HCl；由產(chǎn)物可知分子式為C4H6的烴應(yīng)為CH2=CH-CH=CH2，與溴發(fā)生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C與HBr加成生成D，則D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，則E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以C為HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，（1）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，該反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為：NaOH水溶液、加熱；（2）根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CH-CH=CH2；（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（4）反應(yīng)③和④中生成的相同產(chǎn)物為HCl；反應(yīng)⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，故答案為：HCl；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（5）化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHOCH2CH2OH；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基，可能為甲酸酯或醛類(lèi)；只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，說(shuō)明其分子中含有3種等效H原子，滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOCH（CH3）2、。