Question

【題目】化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）I中含氧官能團的名稱為____。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為__。

（3）由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為____，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為____。

（4）僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為___。

（5）X是I的芳香同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式___。

（6）參照本題信息，試寫出以1丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機原料任選）___。

合成路線流程圖示例如圖：H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】（酚）羥基、酯基 +NaOH+NaBr 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) n 、 CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】

由G結(jié)構(gòu)簡式、D分子式知，D發(fā)生取代反應(yīng)生成G（），D為，E和F發(fā)生加成反應(yīng)生成D；由D結(jié)構(gòu)簡式知C為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則B為，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，H、G發(fā)生取代反應(yīng)生成I。

（1）I中含氧官能團的名稱為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；

（2）C為、B為，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C，由B生成C的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（3）由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（4）D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)可得到高分子化合物，則僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（5）I是對羥基丙烯酸苯甲酯，X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有醛基、羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1。兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；
（6）1丁烯為原料制取，可由CH2＝CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚反應(yīng)得到，CH2＝CHCH(OH)CH3可由CH2＝CHCHBrCH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，CH2＝CHCHBrCH3可由CH2＝CHCH2CH3發(fā)生取代反應(yīng)得到，合成路線為CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3，

故答案為：CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCHBrCH3CH2＝CHCH(OH)CH3。