Question

【題目】金剛烷結(jié)構(gòu)如圖，其結(jié)構(gòu)非常對稱，1H﹣NMR譜中只有兩個(gè)信號．
（1）請寫出金剛烷的分子式 ， 其二氯取代物的同分異構(gòu)體有種．
（2）四氮金剛烷（烏洛拖品）是金剛烷中的四個(gè)碳原子被氮原子取代的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)也具有很好的對稱性．將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛拖品．甲醛的分子式為CH2O，合成時(shí)甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為 ．
（3）金剛乙烷、金剛乙胺等已經(jīng)被批準(zhǔn)用于臨床治療人感染禽流感，已知金剛乙烷可通過下列轉(zhuǎn)化生成金剛乙胺； M
①金剛乙烷的一氯取代有種．
②若反應(yīng)I、II均為取代反應(yīng)，且M的分子式為C12H19Cl．寫出反應(yīng)II生成的另一種產(chǎn)物是 ．

Answer 1

【答案】
（1）C10H16；6
（2）3：2
（3）5； HCl
【解析】解：（1）金剛烷的分子式為C10H16，金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個(gè)﹣CH﹣，6個(gè)﹣CH2，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當(dāng)次甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種，所以答案是：C10H16；6；（2）將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品，若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，每個(gè)烏洛托品分子中含有6個(gè)C原子、4個(gè)N原子，每個(gè)甲醛分子中含有1個(gè)C原子、每個(gè)氨氣分子中含有1個(gè)N原子，根據(jù)C原子、N原子守恒知，要形成一個(gè)烏洛托品分子需要6個(gè)甲醛分子、4個(gè)氨氣分子，則需要甲醛和氨氣分子個(gè)數(shù)之比=6：4=3：2，根據(jù)N=nNA知，分子數(shù)之比等于物質(zhì)的量之比，所以甲醛與氨的物質(zhì)的量之比3：2，

所以答案是：3：2；（3）①金剛乙烷中存在5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，則一氯代物有5種，所以答案是：5種；

②金剛烷與氯氣可發(fā)生取代反應(yīng)，取代產(chǎn)物與氨氣反應(yīng)生成金剛乙胺和氯化氫，另一種產(chǎn)物為HCl，所以答案是：HCl．

【考點(diǎn)精析】通過靈活運(yùn)用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，掌握有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電；多數(shù)熔沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃燒，易分解即可以解答此題．