Question

5．聚酰亞胺是重要的特種工程材料，廣泛應用在航空、納米、激光等領域．某聚酰亞胺的合成路線如圖（部分反應條件略去）：

已知：
①機物A的質(zhì)譜與核磁共振氫譜圖如下：

②2RCOOH$\stackrel{脫水}{→}$+H₂O
③   $→_{催化劑}^{CH_{3}Cl}$ 
回答下列問題：
（1）A的名稱是乙醇；C中含氧官能團的名稱是羧基．
（2）反應②的反應類型是取代反應．
（3）反應①的化學方程式是．
（4）F的結構筒式是．
（5）同時滿足下列條件的G的間分異構體共有3種（不含立體結構）；寫出其中一種的結構簡
式：．
①能發(fā)生銀鏡反應    
②發(fā)生發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應
③1mol該物質(zhì)最多能與8mol NaOH反應
（6）參照上述合成路線，以間二甲苯和甲醇為原料（無機試劑任選）設計制備  的合成路線：．

Answer 1

分析 由E的產(chǎn)物結構簡式、反應條件，逆推可知E為、D為，由A的質(zhì)譜圖可知其相對分子質(zhì)量為46，其核磁共振氫譜圖有3組吸收峰，結合B的分子式，可推知A為CH₃CH₂OH、C為、B為．結合某聚酰亞胺的結構簡式、G的分子式可推知H為，結合給予的信息逆推可知G為、F為．
（6）間二甲苯先發(fā)生氧化反應生成間苯二甲酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應，再發(fā)生硝化反應，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應得到目標產(chǎn)物．

解答 解：由E的產(chǎn)物結構簡式、反應條件，逆推可知E為、D為，由A的質(zhì)譜圖可知其相對分子質(zhì)量為46，其核磁共振氫譜圖有3組吸收峰，結合B的分子式，可推知A為CH₃CH₂OH、C為、B為．結合某聚酰亞胺的結構簡式、G的分子式可推知H為，結合給予的信息逆推可知G為、F為．
（1）A為CH₃CH₂OH，名稱是乙醇，C為，含氧官能團的名稱是羧基，故答案為：乙醇；羧基；
（2）反應②是發(fā)生取代反應生成，故答案為：取代反應；

（3）反應①的化學方程式是：，故答案為：；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)的結構筒式是，故答案為：；
（5）G（）的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，②發(fā)生發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應，含有羧酸與酚形成的酯基，③1mol該物質(zhì)最多能與8mol NaOH反應，說明含有苯環(huán)側鏈為4個-OOCH，與苯的二元取代同分異構體數(shù)目相同，即符合條件的同分異構體有3種，其中一種的結構簡式：，
故答案為：3；；
（6）間二甲苯先發(fā)生氧化反應生成間苯二甲酸，然后與甲醇發(fā)生酯化反應，再發(fā)生硝化反應，最后在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應得到目標產(chǎn)物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關系中有機物的結構簡式、分子式與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、對信息的理解與遷移應用，是高考熱點題型，難點中等．