Question

【題目】據(jù)研究報(bào)道，藥物瑞德西韋(Remdesivir)對2019年新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。F為藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：R-OH R-Cl

(1)A中官能團(tuán)名稱是________；C的分子式為_____

(2)A到B為硝化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為___，A到B的反應(yīng)條件是_____。

(3)B到C、D到E的反應(yīng)類型 ________(填“相同”或“不相同”)；E→F的化學(xué)方程式為________ 。

(4)H是C的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_____種。

①硝基直接連在苯環(huán)上

②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:2:1

③遇FeCl3溶液顯紫色

(5)參照F的合成路線圖，設(shè)計(jì)由、SOCl2為原料制備的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】酚羥基 C8H7NO4 濃硫酸、濃硝酸、加熱 相同 ：++HCl 2 +H2

【解析】

根據(jù)流程圖，A在濃硫酸、濃硝酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成D，D在SOCl2、催化劑、加熱條件下轉(zhuǎn)化為E()，E與A發(fā)生被取代轉(zhuǎn)化為F，根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式可判斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析答題。

(1)根據(jù)流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡式分析，官能團(tuán)名稱是羥基；根據(jù)圖示C中的每個節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個碳原子連接4個共價鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，則分子式為C8H7NO4；

(2)A到B為硝化反應(yīng)，根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A到B的反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱；

(3)根據(jù)分析，B和發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成D，則B到C、D到E的反應(yīng)類型相同；E與A發(fā)生被取代轉(zhuǎn)化為F， A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)方程式為：++HC；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，H是C的同分異構(gòu)體， ①硝基直接連在苯環(huán)上，②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:2:1，說明分子結(jié)構(gòu)中含有4中不同環(huán)境的氫原子，且氫原子的個數(shù)比為2:2:2:1，③遇FeCl3溶液顯紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，根據(jù)不飽和度可知，還存在CH=CH2，滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、，共有有2種；

(5) 與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，在SOCl2、催化劑、加熱條件下轉(zhuǎn)化為，則合成路線為：+H2。