Question

【題目】MMA既是一種高分子化合物(有機(jī)玻璃)的單體，又是一種重要的化工原料。現(xiàn)有三條制備MMA的途徑，其流程如下：

（1）由MMA合成的高分子化合物(有機(jī)玻璃)的化學(xué)名稱是：___。

（2）工業(yè)上將A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應(yīng)生成MMA和一種無機(jī)鹽，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____。

（3）反應(yīng)②是在500℃并有催化劑存在的條件下發(fā)生的，則其反應(yīng)類型為___。

（4）某物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，其分子中還有手性碳原子（碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)），并與 互為同分異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡式為___。

（5）物質(zhì)D的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，它與CO、CH3OH以物質(zhì)的量之比1∶1∶1反應(yīng)恰好生成MMA，則D的結(jié)構(gòu)簡式為___，該方法的優(yōu)點(diǎn)是___。

（6）MMA和1-丙醇反應(yīng)可以制取有機(jī)化合物E，E是MMA的同系物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___。

（7）根據(jù)題中流程里提供的新信息，寫出由(CH3)2C=CH2制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。___

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】聚甲基丙烯酸甲酯 (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 消去(或氧化)反應(yīng) HCOOCH(CH3)CH2CH3 CHCCH3 原子利用率為100% +CH3CH2OH+CH3OH

【解析】

（1）根據(jù)第一個(gè)途徑可知MMA的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱為甲基丙烯酸甲酯，故其高分子化合物名稱為：聚甲基丙烯酸甲酯；

（2）根據(jù)反應(yīng)1的生成物結(jié)構(gòu)簡式可判斷出丙酮與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CN，A發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CN。反應(yīng)中硫酸過量，因此生成MMA的方程式為： ；

（3）MMA中含有碳碳雙鍵，則CH3CH(CH3)COOCH3生成MMA的反應(yīng)類型為消去或氧化反應(yīng)，故答案為：消去(或氧化)反應(yīng)；

（4）與 互為同分異構(gòu)體可知其分子式為C5H10O2，其不飽和度為1，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其含有醛基，又能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，即甲酸形成的酯基，其分子還含有手性碳原子，故答案為：HCOOCH(CH3)CH2CH3；

（5）物質(zhì)D的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，它與CO、CH3OH以物質(zhì)的量之比1∶1∶1反應(yīng)恰好生成MMA，根據(jù)MMA的結(jié)構(gòu)簡式并依據(jù)原子守恒可知D的分子式為C3H4，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為CHCCH3；由于反應(yīng)中反應(yīng)物中的原子全部進(jìn)入MMA中，所以其優(yōu)點(diǎn)是原子利用率為100%，故答案為：CHCCH3；原子利用率為100%；

（6）MMA和1-丙醇反應(yīng)可以制取有機(jī)化合物E，E是MMA的同系物，可推測E為，反應(yīng)方程式為：+CH3CH2OH+CH3OH；

（7）有機(jī)物合成一般常用逆推法，要制備，需要利用酯化反應(yīng)得到。根據(jù)已知信息可判斷發(fā)生水解反應(yīng)即可引入羧基。根據(jù)題目所給信息以此類推可知其整體合成路線，故答案為：。