Question

【題目】麻黃素H是擬交感神經藥。合成H的一種路線如圖所示：

已知：Ⅰ．芳香烴A的相對分子質量為92

Ⅱ.

Ⅲ．

(R1、R2可以是氫原子或烴基、R3為烴基)

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱為_____________；F中含氧官能團的名稱為_________________。

(2)反應①的反應類型為______________。

(3)G的結構簡式為__________________________。

(4)反應②的化學方程式為______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分異構體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則M的結構簡式可能為____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應，苯環(huán)上只有一個取代基，則N的結構有___種(不含立體異構)。

(6) “達蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，合成過程中要制備，參照上述合成路線，設計由和 為原料制備 的合成路線：________________________________________________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲苯 羥基 羰基 取代反應(或水解反應) 2+O22+2H2O 、 5

【解析】

芳香烴A的相對分子質量為92，則＝7…8，故A的分子式為C7H8，則A的結構簡式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，結合信息可知，F為，G為，以此解答該題。

芳香烴A的相對分子質量為92，則＝7…8，故A的分子式為C7H8，則A的結構簡式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，結合信息可知，F為，G為；

(1) A的結構簡式為，化學名稱為甲苯；F/span>為，含氧官能團的名稱為羥基、羰基；

(2)反應①為B發(fā)生水解反應生成C，反應類型為取代反應；

(3)由信息Ⅱ可知，F為，由信息Ⅲ可知，G的結構簡式為；

(4)反應②為C發(fā)生氧化反應生成D，化學方程式為2+O22+2H2O；

(5)①M為F的芳香族同分異構體，分子式為C9H10O2，含有5個不飽和度；已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則M分子上含有酚羥基、醛基，由于苯環(huán)上只有兩個對位取代基，M的結構簡式可能為、；

②N分子式為C9H10O2，分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應，則含有酯基，苯環(huán)上只有一個取代基，則N可能的結構為：、、、、，共有5種(不含立體異構)；

(6)參照以上信息，由先在Cu作催化劑加熱條件下被氧化成，再和 反應生成，在NaBH4作用下生成 ，合成路線可為：。