Question

【題目】有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸．

A BCDEF乙二酸(HOOC—COOH)

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式是____________．D的名稱是____________，

(2)D→E的化學(xué)方程式是___________________________________.

(3)F與足量的銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________．

(4)B→C的反應(yīng)類型是____________，

(5)由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是__________．

Answer 1

【答案】CH2=CH2 1，2—二溴乙烷 Br-CH2-CH2-Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr 消去反應(yīng) 乙二酸＞苯酚＞水＞G(或乙醇)

【解析】

根據(jù)路線，采用逆推法，乙二酸(HOOC—COOH)由F與氧氣氧化生成的，則F為乙二醛(OHC—CHO)；乙二醛(OHC—CHO)由E與氧氣氧化生成的，則E為乙二醇(HOCH2—CH2OH)；乙二醇(HO-CH2—CH2-OH) 由D與氫氧化鈉水解生成的，則D為1，2—二溴乙烷(Br-CH2—CH2-Br)；C與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則C為乙烯CH2=CH2；B與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則B為溴乙烷CH3CH2Br；A在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成 B，則B為乙烷CH3CH3。

(1)根據(jù)分析可知C為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2； D的名稱是1，2—二溴乙烷；

(2)D→E為1，2—二溴乙烷水解生成乙二醇，化學(xué)方程式是Br-CH2-CH2-Br+2NaOHHO-CH2-CH2-OH+2NaBr；

(3)F乙二醛與足量的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式是；

(4) B→C為CH3CH2Br與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

(5)由CH3CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)或CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成的化合物G為CH3CH2OH，在乙二酸、水、苯酚、乙醇四種分子中，乙二酸具有羧基有酸性，苯酚中含有酚羥基具有弱酸性，乙醇分子中有羥基，鈉與水和乙醇反應(yīng)時(shí)，鈉與水反應(yīng)更劇烈，所以羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是乙二酸＞苯酚＞水＞G(或乙醇)。