Question

【題目】【加試題】某研究小組以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料，按下列路線合成藥物苯巴本妥。

已知：

請回答：

（1）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：C ；G 。

（2）下列說法不正確的是 。

A．化合物A能發(fā)生取代反應 B．D→E反應類型是消去反應

C．化合物F能發(fā)生酯化反應 D．苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3

（3）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體：

①紅光光譜標明分子中含有結(jié)構(gòu)；

②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子。

（4）寫出C→D的化學方程式： 。

（5）設計以“二個碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯（）的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）： 。

Answer 1

【答案】（1），；（2）B；（3）

；

（4）；

（5）。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)流程圖，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B生成C發(fā)生酯化反應，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)目標產(chǎn)物，推出G為；（2）A、根據(jù)(1)的分析，苯環(huán)上能發(fā)生取代反應，故說法正確；B、根據(jù)D、E的分子式，推出此反應脫去了一個羰基，不屬于消去反應，故說法錯誤；C、根據(jù)目標產(chǎn)物，推出F中含有羧基，能發(fā)生酯化反應，故說法正確；D、根據(jù)有機物成鍵特點，推出苯巴比妥的分子式為C12H12N2O3，故說法正確；(3)①根據(jù)紅外光譜，推出含有－COOH或－OOCH，②苯環(huán)上有4個不同氫原子，說明苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為甲基，兩個取代基為只能是鄰、間，因此同分異構(gòu)體為：；（4）根據(jù)題目中信息，發(fā)生的反應方程式為：；（5）乙二酸二乙酯，是由1mol乙二酸(HOOC－COOH)和2mol乙醇(CH3CH2OH)發(fā)生酯化反應生成的，因此由乙二醇制備乙二酸，再和2mol乙醇發(fā)生酯化反應，。